НОВАЯ РЕАКЦИЯ [4+2]-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ АРИЛМЕТИЛИДЕНМАЛОНОНИТРИЛОВ К НЕПРЕДЕЛЬНЫМ ХАЛЬКОГЕНАМИДАМ: СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА 3,5,5-ТРИЦИАНО-1,4,5,6-ТЕТРАГИДРОПИРИДИН-2-СЕЛЕНОЛАТОВ И -ТИОЛАТОВ ТРИЭТИЛАММОНИЯ

Authors

  • К. А. Фролов Лаборатория "ХимЭкс", Восточноукраинский национальный университет им. Владимира Даля
  • В. В. Доценко ChemEx Lab
  • С. Г. Кривоколыско Лаборатория "ХимЭкс", Восточноукраинский национальный университет им. Владимира Даля
  • Е. О. Костырко Национальный медицинский институт им. A. A. Богомольца

DOI:

https://doi.org/10.1007/817

Keywords:

арилметилиденмалононитрилы, проп-2-енселеноамиды, проп-2-ентиоамиды, 1, 4, 5, 6-тетрагидропиридины, цианоселеноацетамид, цианотиоацетамид, рентгеноструктурный анализ, [4 2]-циклоприсоединение

Abstract

Взаимодействием арилметилиденмалононитрилов с 3-арил-2-цианопроп-2-енселеноамидами в присутствии Et3N получены 4,6-диарил-3,5,5-трициано-1,4,5,6-тетрагидропиридин-2-селенолаты триэтиламмония. Аналогичная реакция с циклогексилиденцианотиоацетамидом приводит к 4-арил-1,5,5-трициано-3-азаспиро[5.5]ундец-1-ен-2-тиолатам триэтиламмония. Алкилирование полученных селенолатов и тиолатов даёт 6-(алкилселено)-2,4-диарил-1,4-дигидропиридин-3,3,5(2Н)-трикарбонитрилы и 4-(алкилтио)-2-арил-3-азаспиро[5.5]ундец-4-ен-1,1,5-трикарбонитрилы. Строение 6-{[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтил]селено}-2,4-ди(2-фурил)-1,4-дигидропиридин-3,3,5(2Н)-трикарбонитрила изучено методом РСА.

Author Biographies

К. А. Фролов, Лаборатория "ХимЭкс", Восточноукраинский национальный университет им. Владимира Даля

Константин Фролов

В. В. Доценко, ChemEx Lab

Виктор Викторович Доценко

С. Г. Кривоколыско, Лаборатория "ХимЭкс", Восточноукраинский национальный университет им. Владимира Даля

Сергей Кривоколыско

Е. О. Костырко, Национальный медицинский институт им. A. A. Богомольца

Елена Костырко

Downloads

Published

2013-08-14

Issue

No. 9 (2013)

Section

Original Papers