НОВАЯ РЕАКЦИЯ [4+2]-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ АРИЛМЕТИЛИДЕНМАЛОНОНИТРИЛОВ К НЕПРЕДЕЛЬНЫМ ХАЛЬКОГЕНАМИДАМ: СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА 3,5,5-ТРИЦИАНО-1,4,5,6-ТЕТРАГИДРОПИРИДИН-2-СЕЛЕНОЛАТОВ И -ТИОЛАТОВ ТРИЭТИЛАММОНИЯ
DOI:
https://doi.org/10.1007/817Ключевые слова:
арилметилиденмалононитрилы, проп-2-енселеноамиды, проп-2-ентиоамиды, 1, 4, 5, 6-тетрагидропиридины, цианоселеноацетамид, цианотиоацетамид, рентгеноструктурный анализ, [4 2]-циклоприсоединениеАннотация
Взаимодействием арилметилиденмалононитрилов с 3-арил-2-цианопроп-2-енселеноамидами в присутствии Et3N получены 4,6-диарил-3,5,5-трициано-1,4,5,6-тетрагидропиридин-2-селенолаты триэтиламмония. Аналогичная реакция с циклогексилиденцианотиоацетамидом приводит к 4-арил-1,5,5-трициано-3-азаспиро[5.5]ундец-1-ен-2-тиолатам триэтиламмония. Алкилирование полученных селенолатов и тиолатов даёт 6-(алкилселено)-2,4-диарил-1,4-дигидропиридин-3,3,5(2Н)-трикарбонитрилы и 4-(алкилтио)-2-арил-3-азаспиро[5.5]ундец-4-ен-1,1,5-трикарбонитрилы. Строение 6-{[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтил]селено}-2,4-ди(2-фурил)-1,4-дигидропиридин-3,3,5(2Н)-трикарбонитрила изучено методом РСА.
